Cамые известные произведения С. Д. Довлатова написаны от лица автора и на материале автобиографическом, но факты биографии несколько переработаны. Так возникает образ рассказчика — очень похожий, но не тождественный автору. Рассказчик Довлатова — яркий и во многом типичный представитель советской богемы 1960—1970-х гг., близкий к диссидентским кругам.
В своих текстах Довлатов оставляет автопортрет. Это очень крупный молодой человек, отмеченный брутальной южной красотой, но очень часто неприбранный и не особенно заботящийся о своей внешности.
Автор не снисходит к тому, чтобы себя идеализировать. Это несколько недисциплинированный, безалаберный (с житейской точки зрения) творческий человек, талантливый и умеющий работать. Но взгляды, которые никак не вписываются в советские рамки, и пристрастие к алкоголю мешают ему встроиться в систему, стать частичкой советского общества. Он ироничен, добродушен, дружелюбен, в меру насмешлив.
В начале 1960-х С. Довлатов, исключенный из ЛГУ за неуспеваемость, три года служил во внутренних войсках, в охране исправительных колоний недалеко от Ухты. По воспоминаниям И. А. Бродского, Довлатов вернулся из армии «как Толстой из Крыма, со свитком рассказов и некоторой ошеломленностью во взгляде». Впечатления от службы и легли в основу книги «Зона. Записки надзирателя»: «Впервые я понял, что такое свобода, жестокость, насилие. Я увидел свободу за решеткой. Жестокость, бессмысленную, как поэзия. Насилие, обыденное, как сырость… Я дружил с человеком, засолившим когда-то в бочке жену и детей. Мир был ужасен. Но жизнь продолжалась». Текст повести был нелегально вывезен за границу и опубликован в 1982 г. в США. Самый популярный эпизод — постановка на зоне спектакля «Кремлевские звезды» — был написан в 1984 г., и в первое издание, разумеется, не вошел. Рассказчик в «Зоне» именуется Борисом Алихановым.
Повесть состоит из четырнадцати эпизодов, иногда с участием одних и тех же персонажей. Рассказчик Борис Алиханов — сравнительно интеллигентный солдат, вот почему ему поручается поставить спектакль по пьесе «Кремлевские звезды» к Октябрьским праздникам (7—8 ноября). Роль Ленина поручена ловкому рецидивисту Гурину, остальные роли также исполняют заключенные и работники зоны. Бурлескные сцены репетиций в конце концов завершаются спектаклем, который проходит с огромным успехом. Когда вор в законе Гурин в роли Ленина обращается к залу, полному зеков: «Чьи это счастливые юные лица?.. Неужели это молодежь семидесятых?.. Неужели это славные внуки революции?» — зал падает от хохота. Смеются зеки, солдаты, офицеры. А потом вдруг дружно — ВСЕ! — поют «Интернационал»: «Вдруг у меня болезненно сжалось горло. Впервые я был частью моей особенной, небывалой страны. Я целиком состоял из жестокости, голода, памяти, злобы…». Остальные эпизоды рассказывают о судьбах заключенных, солдат и офицеров этой самой «Зоны», показывая в целом страшный мир, который привык к собственной мрачности и безысходности. Примечателен эпизод с заключенным Борисом Купцовым, который провел в лагерях 32 года и не желает работать из принципиальных соображений. Алиханов видит в нем своего идейного «двойника» и выдает ему топор. Купцов отхватывает себе пальцы, чтобы не привлекали его к работе.
Повесть «Зона» продолжает традиционную в отечественной литературе тему узилища и судьбы человека, попавшего в него или его охраняющего. Таковы «Записки из Мертвого дома» Ф. М. Достоевского, «Остров Сахалин» А. П. Чехова, «Архипелаг ГУЛАГ» А. И. Солженицына, «Колымские рассказы» В. Т. Шаламова. В определенной мере Довлатов вступает в спор с этой традицией: «По Солженицыну, лагерь — это ад. Я думаю, что ад — это мы сами» (С. Довлатов). С другой стороны, он не без симпатии описывает некоторых уголовников, которых, например, Шаламов однозначно клеймил как совершеннейшее отребье и моральных деградантов. В целом, автор показывает, что между свободой советского человека и неволей зоны нет принципиальной разницы, жизнь везде строится по одной схеме унификации человека, и долг всякого мыслящего существа — этой унификации сопротивляться. Критик Т. Скрябина писала: «Акцент у Довлатова сделан не на воспроизведении чудовищных подробностей армейского и зековского быта, а на выявлении обычных жизненных пропорций добра и зла, горя и радости».
И чем сильнее была угнетена моя плоть, тем нахальнее резвился дух
Почти любой заключенный годился на роль охранника. Почти любой надзиратель заслуживал тюрьмы. Повторяю — это главное в лагерной жизни. Остальное — менее существенно